След Hollywood Megamercial Кен Блок прави обратен завой с „най-чистата” "джимкана" от всички досегашни. Този път арена на действията е Сан Франциско.
Ultimate Urban Playground е пълен контрапункт на вдъхновената от киноиндустрията Hollywood Megamercial и акцентира единствено върху пилотските умения на Блок по затворените специално за целта улици на Сан Франциско. Дори „Мостът на Залива” е блокиран за собственика на DC Shoes.
Няма чупене на луминесцентни лампи, няма и странни същества, които да изникват изневиделица пред камера, нито танцьори от Боливуд. Единственият гост, в режисираното отново от Бен Конрад видео, е Травис Пастрана. Многократният победител в X Games си партнира в една от сцените с Блок, като това е първата му изява на мотоциклет след миналогодишната контузия.
Петата джимкана е заснета в рамките на четири дена и използваният в нея автомобил е същият като в Hollywood Megamercial - подготвеният специално от екипа на Блок Ford Fiesta H.F.H.V..